تلقى تعليمه الأول في مدرسة مكارم الأخلاق في الشحر ، ثم انتقل إلى رباط
الشحر وأتم تعليمه هناك دارسا القرآن الكريم وعلومه والفقه والتوحيد وآداب
اللغة والنقد.
نظم الشعر في سن مبكر وشارك في مجالس الدان الحضرمي، وفي الرابعة عشر من
عمره بدأ المحضار كتابة الشعر، وفي السادسة عشر من عمره أصبح الناس يرددون
كلماته ويغنون ألحانه.
ولقد تميز شعر المحضار بعدم التكلف لأنه كان يقوله عفويا
وكان من براعة المحضار اعتماد لغته الشعرية على الجناس المقبول، ورد العجز على الصدر.
ومما كان يذكره أنه كان ينظم شعره وهو في الطريق من بيته إلى السوق أو
بالعكس، وكان يستخرج ألحانه ويغنيها بواسطة علبة الثقاب (الكبريت) لأنه لم
يكن يعزف على أية آلة موسيقية أو إيقاعية.
ومن صفاته أنه كان قليل الكلام بارع التعبير عما بداخله من أحاسيس بواسطة أشعاره.
ولقد صدر له أربعة دوواين هي: دموع العشاق 1966م، ابتسامات العشاق 1978م، أشجان العشاق 1999م، وحنين العشاق 1999م.
عضو مؤسس لإتحاد الأدباء والكتاب اليمنيين.
انتخب لعضوية مجلس الشعب الأعلى مطلع الثمانينات ثم صار عضوا في هيئة رئاسة المجلس.
انتخب عضوا في أول مجلس للنواب في دولة الوحدة عام 1990م.
تقلد وسام الاستحقاق من الدرجة الأولى في الآداب والفنون عام 1998م.
ولقد توفي الشاعر الكبير يوم السبت 29/10/1420هـ الموافق 5/2/2000م وذلك في مدينة الشحر مسقط رأسه
عندما يطلع المرء على الأعمال الشعرية الغنائية للشاعر الغنائي الكبير الراحل حسين أبوبكر المحضارتأخذه الدهشة ويتساءل لماذا لاتقوم وزارة الثقافة بتكريم هذا الفنان والشاعر الغنائي الكبير، الذي قدم أجمل الأغاني الشعبية والوطنية لعدد من الفنانينوقد اشتهر الشاعر الغنائي حسين ابوبكر المحضار بقصيدته الغنائية «يارسولي توجه بالسلامة»
وأغنيته «نوب من جبحه» واغنيته «نار بعدك ياحبيبي»
واغنيته «عنب في غصونه»
وهذه الأغاني قدمها الفنان اليمني الكبير أبوبكر سالم بلفقيه
ونالت إعجاب جمهور الاغنية في اليمن والخليج العربي .
ومن الأغاني العاطفية التي كتبها الراحل حسين المحضار وغناها الفنان محفوظ بن بريك أغنيته المشهورة «الحب شفته».
وقد عاش الشاعر الغنائي حسين أبوبكر المحضار فترة من الزمن في الكويت وكتب عدداً من الأغاني الرائعة
التي غناها له الفنان الكبير ابوبكر سالم بلفقيه ومنها (ياويح نفسي) و(المعاملة بالمثل)
وهناك أغان من كلمات الشاعر الغنائي الراحل حسين أبوبكر المحضار غناها الفنان الكبير «عبدالرب ادريس».
كما قدم الفنان محفوظ بن بريك أغنية (المغترب) التي تقول كلماتها:
ياالمغترب خف نفسك حط ميزانك
قل مرحباً للوطن اذا قد دعاك الوطن
في حلها ماتعزك غير أوطانك
ياالمغترب خف نفسك حط ميزانك
الشحر تدعيك ويناديك بندر عدن
أرجع إليها وعد عاحسب أمثالك
لقد قدم الشاعر الغنائي حسين المحضار قصائد غنائية تعالج هموم الانسان العادي وتفيض مشاعر إنسانية وثقافة عالية وتبين تأثر الشاعر بالشعراء القدامى جميعهم الذين كان لهم تأثير كبير في صياغة لغة الشعر،
هذا بالاضافة الى تأثرهم بلغةالقرآن الكريم، كما اهتم المحضار بالقصيدة ذات
التفعيلة التي تحدث الرنين العميق في النفس وان كان هذا لايعني أنه يمثل
شعراء الكلاسيكية، وهنا لابد من الإشارة الى أنه أنتج الجميل من القصائد
الغنائية التي نالت إعجاب جمهور الأغنية .
لقد كان شاعرنا الغنائي حسين المحضار ينهل قصائده الرائعة من التراث والفكر والثقافة من ينابيعها الرائعة
حتى يتمسك بتراثنا حيث يجد المستمع أن كلمات أغانيه مشبعة بالنغم ويولد
النص الشعري من حشرجة في النفس ويبدأ بكتابة نصه عندما يمتلكه إحساس بشيء
غامض يؤدي الى تولد الرؤيا التي تمكنه من القصيدة.
لقد قدم الشاعر الغنائي الراحل عدداً من القصائد الغنائية في المناسبات
الوطنية غناها الفنان كرامة مرسال ومنها أغنية (وهنيا أرض بلقيس) وصدر
للشاعر الغنائي حسين المحضار دواوين شعرية ومنها ديوان «دموع العشاق» صدر
في سنة 1960م.
ويقول الشاعر الغنائي الراحل في إحدى قصائده الغنائية:
أنا من أجـل واحد
تجنبت الحرب وبقيت وحدي
وحبيـت التبـاعد
ويواصل الشاعر قصيدته الغنائية حتى يقول:
عطيته قسم زائد
وغيره يقبـل الزايـد إذا زاد
وكـان الله شاهد
وغيـــر الله ماحــد ناس شهاد
كان الشاعر الغنائي حسين المحضار يعشق الليل والبحر ويكتب قصائد يعبر فيها عن حبه للوطن والأهل والأصدقاء.
ومن قصائده التي كتبها في الغربة وغناها له الفنان محفوظ بن بريك
«الحب شفته في شيكوسلوفاكيا»
وقد كانت بمثابة مناجاته للوطن ويقول:
الحب شفته في شيكوسلوفاكيا
والفن شفته في شيكوسلوفاكيا
لما ياعين ياعيني الباكسية
ماتدركين البكاء وتفارقين الهموم
مهمـــــا تزيـد الهموم
قصائد الشاعر الغنائي حسين المحضار تراث يجب توثيقه.
تعد قصائد الشاعر الراحل المغناة تراثاً موسيقياً من الواجب على وزارة
الثقافة ووزارة الإعلام توثيقه والمحافظة عليه حتى تتوارثه الأجيال والتراث
الموسيقي له طبيعته الخاصة فهو يعيش في ذاكرة الحفظة وتتناقله الأجيال
خلال سنوات بالتواتر الشفوي وقد أضافت إليه الأجيال شيئاً من التعديل أو
التنقيح من تفاصيله الدقيقة بما يتفق مع ذوق العصر،ولكن بما لايخرج عن
الإطار العام للتقاليد الموسيقية ولم يدون التراث الموسيقي بالنوتة إلا بعد
انتشار التعليم الموسيقي في القرن العشرين، وهي الأبعاد التي لانظير لها
في الموسيقى الغربية التي نقل الشرق عنها طرائق التدوين واستقر العزف على
ابتكار علامة للدلالة على بعد الثالثة والمتوسطة، كما من مقام الراست مثلاً
وهو البعد الذي يطلق عليه تجاوزاً ثلاثة ارباع الصوت.. وكان شاعرنا
الغنائي حسين المحضار على علم بالعلوم الموسيقية ويجيد العزف على اوتار
العود وكثيراً ماكان يقوم بكتابة القصيدة الغنائية وتلحينها وتقديمها
للفنانين وهذا مايؤكد ضرورة الاهتمام بنتاج هذا الشاعر الغنائي وتوثيق
أعماله حتى يتمكن الدارسون للفن الحضرمي من دراسة هذا التراث الموسيقي في
المعاهد الموسيقية اليمنية.
لقد كان الشاعر الغنائي حسين المحضار في مجال القصيدة الغنائية دائماً
مبتكراً ومبدعاً يجيد التأليف والتلحين وفي بعض الأحيان يغني لمن حوله
قصائد غنائية فهو يتميز بالصوت الرخيم والإبداع في آن واحد. فقد كان العزف
الموسيقي يسمح له، بل يفرض عليه، أن يتصرف في الأداء الموسيقي في بعض
التفاصيل، فهو المؤلف والملحن والعازف وكثيراً ماكان يستفيد من التراث
اليمني ويتأمله ويقوم بالتجديد والتمسك بما لايمكن تجديده تاركاً آثاراً
عميقة على الفنون الغنائية والموسيقى ، إضافة الى الشحنة العاطفية في قصائد
حسين المحضار والأحاسيس وهي أشد وأعنف من أن يرتفع بها الى عالم
الرومانسية، فهو كثيراً مايتحدث عن جمال الطبيعة والمشاعر الإنسانية
والعلاقات الاجتماعية والحنين الى الوطن في مشاعر المغتربين.
إن المستمع للقصائد الغنائية للشاعر والمبدع حسين ابوبكر المحضار يجد نضال الشعب وحنين مغترب وصوراً مليئة بكل التفاصيل الإنسانية من قوة وضعف وحنان وسخرية وتلقائية وصدق وخيال وأصالة، إنها كلمات غنائية ارتبطت في الأذهان بمعان عاطفية وقومية متشعبة تتوارثها الأجيال في الفنون الموسيقية والغنائية